Lily Rose Allen a színész-humorista Keith Allen és a filmproducer Alison Owen gyermekeként 1985-ben lényegében beleszületett a showbizniszbe, már kiskorában rocksztárokkal lógott együtt (apja legjobb barátja a Clash-főnök Joe Strummer volt), lázadó természete miatt egy tucatnyi iskolában megfordult (a puccos Bedalesben a Kooks majdani vezérével, Luke Pritcharddal egy évfolyamban), és hamar szerződést is kapott, mikor kiderült hogy szövegírói és énekesnői ambíciói vannak. 2005 végén felrakta egy csomó dalát MySpace.com-oldalára, és idővel a „suttogó propagandának” köszönhetően olyan sikert ért el, hogy lemezcégének előre kellett hoznia a tervezett megjelenést. A több zeneszerző-producer segédletével készült Alright, Still reggae, ska és calypso színezetű popdalaiban 37 perc alatt szellemes és szórakoztató életképeket kapunk arról, a felvágott nyelvű Lily hogyan jár bulizni (Friday Night), hogyan szívatja a pasikat (Smile, Not Big, Shame For You), vagy hogyan csinálja a kettőt együtt (a Knock ’Em Downról a Streets vagy a Lilyvel egykorú brit rappercsaj, Lady Sovereign világa is eszünkbe juthat), hogyan hidegül el elkurvuló kamaszkori barátnőjétől (Friend Of Mine), hogyan nosztalgiázik az elmúlt boldogságon (az Emmanuelle filmzenékből hangmintázó Littlest Thingsben), hogyan látja a csinos felszín mögött a koszos valóságot (a LDN-ben vagy a Saint Etienne és a korai Cardigans easy listening retróját idéző Everything Just Wonderfulban), hogyan lázad az előző generációk bölcsességei ellen (a kilencvenes évek hajnalának manchesteri baggy ritmusaihoz visszanyúló Take What You Take-ben), vagy hogyan próbálja megnevelni lusta, spanglizó öcsikéjét (az Alfie című musical-tinglitangli záródalban).